2009年5月24日，在综艺节目《校园革命》的“3年J组！新生选拔”中甄选合格，成为该节目常规成员，并进入杰尼斯事务所 ，成为Jr.组合B.I.Shadow的成员；6月4日，结成组合中山优马 w/B.I.Shadow；6月7日，结成期间限定组合NYC boys，并担任2009世界女排大奖赛的特别应援者；7月15日，作为中山优马 w/B.I.Shadow和NYC boys的成员，以《恶魔之恋/NYC》双A碟出道 ；12月31日，随组合NYC boys首次参加NHK红白歌会 。
2011年4月，开始出演综艺节目《ヤンヤンJUMP》 ；9月，所属组合B.I.Shadow因成员中岛健人和菊池风磨加入组合Sexy Zone并确定于11月出道而实际解散 。
2012年4月14日，出演的个人首部电视剧《私立马鹿兰高校》播出，在剧中饰演不良少年“最强帮腔男”神保诚 ；10月13日，参演的校园电影《电影版私立马鹿兰高校》上映。
2014年1月2日，参演的新春时代剧《影武者德川家康》播出，在剧中饰演丰臣秀赖 ；4月，开始参加深夜综艺节目《我武者罗！》 。2015年5月1日，与共同出演电视剧《私立马鹿兰高校》的杰西、京本大我、松村北斗、森本慎太郎和田中树一起，宣布成立Jr.组合SixTONES 。
2018年5月6日，参演医学悬疑剧《黑色止血钳》，登场于第三集，饰演患有心脏病的高官之子田村隼人 ；11月10日，出演SP电视剧《世界奇妙物语2018年秋季特别篇》，在单元剧《数学的傍晚》中饰演发现黑魔法书的不良少年宗德 。
2019年3月29日，出演的青春歌舞电影《少年们》上映，在片中饰演一直面带笑容的少年犯Egao 。
2020年1月22日，随组合SixTONES发行首张单曲《Imitation Rain》正式出道 ；6月19日，出演悬疑喜剧《家政夫三田园4》，登场于第三集，饰演与社长千金相恋的司机国木田洋平 ；10月19日，参演的奇幻剧《巴别九朔》播出，在剧中饰演男主角的亲友、梦想成为导演的后藤健 ；12月31日，随组合参加第71届NHK红白歌会 。
2021年6月8日，随组合出演综艺节目《价值观的真实》，并在短剧中饰演沉迷网络的高中生优吾；12月31日，随组合参加第72届NHK红白歌会 。
高地优吾的家庭是一个拥有两个儿子的四口之家，他在家中排行第二。学业方面，他高中就读于神奈川县立保土谷高等学校，大学就读于和光大学现代人类学部儿童教育专业 。
2020年12月24日，随组合SixTONES主持日本放送的24小时特别广播节目《第46回 广播慈善音乐》 ，募捐总额达9058.6533万日元 。
以歌手身份出道的高地优吾，在演技方面也有表现，比如在电视剧《巴别九朔》中，他便以张弛有度的表演演绎了角色跌宕起伏的情感 。因为他拥有良好的口才能力，再加上性格温和、和大家都能相处得很好，所以也经常被邀请为综艺节目的嘉宾 。（Real Sound、yumeijinhensachi综合评）
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